北京时间8月14日晚，2008年北京奥运会网球赛事开始第五比赛日角逐。在一场引人瞩目的男单四分之一决赛争夺中，大赛头号种子、瑞士天王费德勒表现不佳，他以总比分0-2告负大赛8号种子、美国酷哥布雷克，惨遭淘汰无缘男单四强。两盘的具体比分为4-6和6-7。这是费德勒职业生涯首次不敌布雷克！布雷克半决赛的对手将是大赛12号种子、智利火炮冈萨雷斯与法国天才马休之间的胜者。
男单第三轮复仇捷克天才少年伯蒂奇无疑增强了费德勒的自信心，瑞士天王虽然状态一般，不过他期待能在北京奥运会夺冠。四分之一决赛，费德勒对阵美国酷哥布雷克。布雷克目前状态还算不错，但美国酷哥要想击败费德勒有不小的困难。在此之前，费德勒与布雷克总共有过8次交锋，全部都是费德勒获胜。换而言之，布雷克从未击败过费德勒。对此费德勒表示：“我会认真应对每场比赛，我希望能杀入四强。”由于北京下雨，比赛顺延了大约四个小时。
第一盘比赛一开始，费德勒与布雷克展开激战，两位名将在前九局各自拿下自己发球局，率先发球的美国酷哥以局分5-4领先。关键的第10局，费德勒自己出现非受迫性失误，布雷克抓住机会成功破发并以6-4赢得首盘胜利。首盘耗时36分钟，瑞士天王在这一盘甚至没有获得1次破发机会。
首盘的失利对费德勒的影响很大，布雷克则是越战越勇，美国酷哥在第二盘第二局成功破发并以局分2-0领先。压力之下，费德勒先是在第四局保住自己发球局；而后在第五局破发还以颜色。很快，两位选手局分战成3-3平。紧接着六局，双方均保住自己发球局。前12局，两人局分战成6-6平，第二盘进入抢七争夺。抢七局中，费德勒未能把握住机会。布雷克以小分7-2赢得抢七，并以总比分2-0击败费德勒，挺进男单四强。
整场比赛耗时1小时30分钟。赛后的技术统计显示，费德勒一共发出2个ACE球，有2次双发失误；布雷克发出3个ACE球，有2次双发失误。一发和二发得分率，布雷克占据一定优势。整场比赛，布雷克6次破发机会有2次破发成功；而费德勒把握住唯一1次破发机会。总得分上，费德勒以70-84处于下风。
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